آمریکا، اوایل دهه‌ی 1960 میلادی. پسری فقیر اهل بالتیمور که بورس تحصیلی گرفته و حالا به یکی از مدارس ممتاز که مخصوص اشراف‌زادگان است، راه پیدا کرده. نه تنها باید برای رسیدن به آرزویش که نویسندگی است تلاش کند، با چالش دیگری هم دست و پنجه نرم می‌کند؛ تلاش برای پذیرفته شدن در میان همکلاسی‌های ثروتمندش.او می‌کوشد با تقلید از حرکات و رفتار هم‌کلاسی‌هایش که از طبقات بالای جامعه هستند، به دنیای آن‌ها راه پیدا کند. تا اینکه مدرسه یک مسابقه‌ی داستان‌نویسی‌ای برگزار می‌کند که جایزه‌ی آن، ملاقات با یکی از نویسندگان مشهور زمان، ابتدا رابرت فراست و سپس ارنست همینگوی است. مسابقه‌ای که باعث می‌شود رقابتی سخت بین دانش‌آموزان شکل بگیرد. توبیاس وولف در«مدرسه‌ی قدیم» جاه‌طلبی، رقابت، صداقت، و جستجوی هویت را به تصویر می‌کشد. در این کتاب ادبیات محور اصلی قصه‌ی است؛ از شخصیت‌های بزرگ ادبیات در دوره‌ای که آمریکا به‌تازگی از جنگ ویتنام فارغ شده، نام برده می‌شود و افرادی مانند رابرت فراست، ارنست همینگوی و آین رند در متن داستان حضور دارند. همچنین فضایی آرمان‌شهری از ادبیات ترسیم می‌کند؛ اینکه دانش‌آموزان یک مدرسه برای دیدن نویسنده‌های محبوب زمان خود مسابقه بدهند، شاید در هیچ مدرسه‌ای سابقه نداشته باشد، اما توبیاس وولف با طراحی این فضا از اهمیت، ضرورت و زیبایی ادبیات در زندگی می‌گوید.