رویدادهای رمان وقتی نیچه گریست در سال ۱۸۸۲ در شهر وینِ اتریش رخ می‌دهند و این رمان در واقع روایتی است از تاریخِ برهم‌کنشِ فلسفه و روانکاوی و رویارویی خیالی برخی از مهم‌ترین چهره‌های دهه‌های پایانی قرن نوزدهم همچون فریدریش نیچه، یوزف برویر و زیگموند فروید. در ابتدای رمان وقتی نیچه گریست، لو سالومه این زن دست‌نیافتنی از برویر می‌خواهد تا با استفاده از روش آزمایشی «درمان با سخن گفتن» به یاری نیچه‌ی ناامید و در خطر خودکشی بشتابد. در رمان وقتی نیچه گریست، دو مرد برجسته و اسرارآمیز تاریخ، تا ژرفای وسواس‌های خویش پیش می‌روند و در این راه، به نیروی رهایی‌بخش دوستی دست می‌یابند. کوشش‌ها و ترفندهای گوناگون برویر برای مطرح‌ساختن مشکلاتِ روحی نیچه راه به جایی نمی‌برد. سرانجام ترفند زیرکانه و البته خطرناک برویر برای ورود به دنیایِ درونی نیچه سرآغاز دیدارهای پیاپی او و نیچه می‌شود، دیدارهایی که در آن هر یک از آن‌ها می‌کوشند تا دیگری را درمان کنند. به‌این‌ترتیب میان برویر آرام و دلسوز، و نیچه‌ی حساس و خوددار، دوئل گفتاری تندی به‌ وجود می‌آید و هر چه این دو به هم نزدیک‌ترمی‌شوند، برویر بیشتر متوجه می‌شود که فقط در صورتی می‌تواند نیچه را معالجه کند که وی اجازه‌ی این کار را بدهد