چرا خوشبخت باشی، وقتی می تونی معمولی باشی؟خاطراتی در مورد یک زندگی برای یافتن خوشبختی است. این کتابی پر از داستان است: در مورد دختری که در خانه‌اش قفل شده و تمام شب را در آستانه خانه نشسته است. درباره یک متعصب مذهبی که به شکل مادری مبدل شده و دو دسته دندان مصنوعی و یک هفت تیر در کمد دارد و منتظر آرماگدون است. در مورد بزرگ شدن در یک شهر صنعتی شمال انگلستان که اکنون غیرقابل تشخیص است. در مورد جهان به عنوان یک زباله دان کیهانی. داستان این است که چگونه گذشته ای دردناک، که وینترسون فکر می کرد روی آن نوشته و دوباره نقاشی کرده است، در اواخر زندگی او را به دام انداخت و او را به سفری به جنون و دوباره به بیرون فرستاد تا در جستجوی مادر بیولوژیکی اش باشد. این کتاب همچنین درباره ادبیات دیگران است، کتابی که نشان می‌دهد چگونه داستان و شعر می‌توانند رشته‌ای از چراغ‌های راهنما را تشکیل دهند، قایق نجاتی که هنگام غرق شدن از ما حمایت می‌کند.